GUGUS PELINDUNG AMINA

Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.

                    Penggolongan amina dapat dilihat pada tabel dibawah ini:

Amina primer	Amina sekunder	Amina tersier
R-NH2	R-NH-R	R3-N

Perlindungan Nitrogen terus menarik banyak perhatian dalam berbagai bidang kimia, seperti peptida, nukleosida, polimer dan sintesis ligan. Tetapi, dalam beberapa tahun terakhir, sejumlah gugus pelindung nitrogen telah digunakan sebagai pembantu kiral. Dengan demikian, desain baru, lebih ringan dan metodenya lebih efektif untuk perlindungan nitrogen masih aktif dalam topik sintesis kimia.

Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil dapat dilihat pada tabel dibawah ini :

Gugus	Gugus pelindung (GP)	Penambahan	Penghilangan	Ketahanan GP	GP reaktif terhadap
Amina	Amida
RNH2	RNHCOR’	R’OCCl	OH-- /H2O	elektrofil
	Uretan
	RNHCO.OR’	R’OCOCl	H2 /katalis atau HBr	elektrofil	Basa, nukleofil
	RNHCOOBu-t	t-BuOCOCl	H+	elektrofil	Basa, nukleofil
	flalimida	Anhidrida ftalat	NH2NH2	elektrofil	Basa, nukleofil

Selain tabel diatas gugus amina dapat juga diproteksi dengan gugus pelindung benzyl (Bn), gugus pelindung benzyl dapat direaksikan dengan suatu amina primer dengan cara mereaksikan suatu metil-phenil dalam pelarut NaOEt dengan Et3N sebagai katalis.

Yang menjadi Ironi ialah apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida hal ini dapat terlihat pada tabel diatas.

Reaksi Gugus pelindung Imida dan amida dapat dilihat dibawah:

 

Gugus pelindung karbamat(uretan): Gugus pelindung asam amino paling baik yaitu diperoleh dari pembentukan gugus pelindung karbamat (uretan). Karbamat yang dibuat dari amina dengan metode sebagai berikut :

DAFTAR PUSTAKA

http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents

https://www.scribd.com/document_downloads/